İstanbul’da Büyükada’dan sonra en büyük ikinci ada olan Heybeliada, 2.7 km uzunluğa ve 1.2 km genişliğe sahip olup; Maltepe kıyılarına olan uzaklığı 2.5 mil kadardır. Geçmişte Demonisos ve Hakli gibi isimlerle de anılan ada; Heybeliada ismini, uzaktan bakıldığı zaman yere bırakılmış bir heybe görünümünde olması dolayısıyla almıştır.

Adalar kümesinin merkezinde bulunan Heybeliada’da 19 yy.a değin bir balıkçı kasabası ve üç manastır dışında pek yerleşim olmamıştır. 1846 yılında adalara vapur seferlerinin başlaması ile birlikte kademeli olarak ada nüfusunda artış gözlenmiş; vapur seferlerinden önce 800 civarında olan nüfus, vapur seferleri sonrası 2000’e kadar çıkmıştır. Aynı yüzyıl içinde birbirine yakın tarihlerde inşa ettirilen Ortodoksların tek yüksek okulu olan Ruhban Mektebi, Türkiye’nin ilk özel ticaret okulu olan Elen Ticaret Okulu ve Bahriye Mektebi adanın canlanmasında hiç kuşkusuz büyük rol oynamıştır. İstanbul’un varlıklı Rumları özellikle bu gelişmelerden sonra adada köşkler ve konaklar inşa ettirmiş, Rum nüfusunun artmasıyla adanın eğlenceye dönük yüzü kendini iyice hissettirmeye başlamıştır. 1887 yılında gelindiğinde Heybeliada’nın ilk belediye reisliği görevi için Papa Yani tayin edilmiş, aynı yıl içinde adaya telgraf bağlantısı sağlanmıştır.
Heybeliada’ya vapur seferlerinin başlaması, Türklerinde adaya olan ilgisini artırmış; Abbas Halim Paşa o yıllarda adada kendi adını taşıyan köşkünü bina ettirmiş, bu yapılanma köşk çevresinin de ihya olmasına vesile olmuştur. 1894 yılında gerçekleşen depremde adadaki yapılar büyük ölçüde hasar görmüş; daha depremin izleri silinmeden, dönemin önde gelen eğlence mekânlarından olan Ambela tamamen yanmıştır. I. Dünya savaşı yıllarında bütün dünyada olduğu gibi ada da kötü günler yaşamış, 1915 yılında Elen Ticaret Okulu kapatılmış ve daha sonraları okul binası kız yetimhanesi olarak hizmete sokulmuştur.
Cumhuriyet’in ilanından sonra adadaki en büyük gelişme, verem illetine yakalanan hastalar için bir umut kapısı olan Heybeliada Sanatoryumu’nun açılmasıdır. 20. asır İstanbullusunun zihninde yer edinen Heybeliada Sanatoryumu; 2005 yılında alınan kapatma kararıyla, Ece Ayhan ve Rıfat Ilgaz gibi şairlerinde olduğu yüzlerce kişinin anıları ile birlikte tarihe karışmıştır. II. Dünya Savaşı esnasında İstanbul’un güvenlik sorunundan ötürü Bahriye Mektebi Mersin’e taşınmış, bu dönem Bahriye Mektebi’nde istihdam edilen memurların ve öğrencilerin adayı terk etmesi adanın ıssızlaşmasını sebep olmuş, II Dünya Savaşından sonra Bahriye Mektebi’nin 1946 yılında adaya dönmesiyle birlikte ada hareketli günlerine geri dönmüştür. Bu hareketlilik 1955 yılında İstanbul’da meydana gelen 6–7 Eylül olayları sonrası adalı Rumların bir bölümünün Yunanistan’a göçmeleri ile birlikte yitirilmiş, 1980’lerden sonra ada göç patlaması ile İstanbul’un diğer yerleşim yerleri gibi çarpık kentleşmeye maruz kalmıştır.
Heybeliada’nın en önemli tepesi 136m yüksekliğe sahip Değirmen tepesidir. Değirmen Tepesi’nin doğuya uzanan kolu 128m yüksekliğindeki Taş Ocağı Tepesi, adanın önemli yapılarından biri olan Papaz Mektebi’ne ev sahipliği yapan 85 m yüksekliğe sahip Ümit Tepesi ve üzerinde Makarios Manastırı’nın bina olunduğu manastırın ismiyle anılan 98 m yüksekliğindeki Makarios Tepesi, adanın diğer tepeleridir. Toplam dört limana sahip adanın limanları ise sırasıyla Bahriye Limanı, Mendirek, Değirmen Burnu Koyu ve Çam Limanıdır. Eskiden Port Saint Maria ismiyle anılan Çam Limanı adanın en büyük limanıdır ve göz kamaştıran güzelliği ile doğa harikası olarak gösterilmeye layıktır. Çam Limanı’nın sağ tarafındaki ağaçlığın içinde; 1868 tarihinde inşa ettirilmesine rağmen, 1894 senesinde gerçekleşen İstanbul depreminde yıkılması ardından ahşap olarak tekrardan inşa ettirilen Terki Dünya Manastırı bulunur. Bu manastırdan başka adada 1758 tarihli Aya Yorgi Uçurum Manastırı, 1341 yılında V.İoannes Palaiologos tarafından inşa ettirilen Meryem Ana Kilisesi gibi Rumlara ait dini ziyaretgâhlar da bulunur. Adanın tarihi değerleri arasında gösterilen Ayia Eufemiya Ayazması ise Bahariye Mektebi’nin güneydoğusuna düşer.
Heybeliada; turistik ziyaretçilerle ve yazlıkçıların adaya gelmesiyle yaz aylarında canlanmaya başlar. Adada eşekli ve faytonlu turistik turlar tertip edilir ve bu turlarla ada ziyaretçilere tanıtılır. Ünlü isimlerin pek rağbet ettiği Heybeliada; özellikle Türk Edebiyatı’nın güçlü kalemlerinden biri olan ve hayatının büyük bölümünü Heybeli’de geçiren Hüseyin Rami için ayrı bir öneme sahiptir. Bu ünlü değerine sahip çıkan adalılar ise; iskelenin karşısındaki parka Hüseyin Rami’nin büstünü dikmiş, Değirmen Tepesi’ndeki evini müzeleştirmiş ve yazarın ismini ada lisesine vermiştir. Ayrıca; Menakıb-ı İslam adlı kitabı için II. Abdülhamit’ten İkinci Mecidi nişanı almış olan Heybeliada’ya defnedilen yazarımız Ahmet Rasim’in yeğeni Yesari Asım’ın “Biz Her Gece Heybeli’de Mehtaba çıkardık ” dizesiyle hafızalara kazınan şarkısı ada için bir kültür mirası olmuştur. Öte yandan Çocukluğu Heybeli’de geçen Aziz Nesin, 2000 yılında Hakkın rahmetine kavuşan ve vasiyeti üzerine adaya gömülen Zeyyat Selimoğlu gibi yazarlarımız da Heybeliada’ya satırlarında çokça yer vermiştir.